Introduzione
D-Argininaè l'enantiomero D-non-proteinogenico dell'amminoacido semi-essenziale L-arginina. Mentre la L-arginina è un elemento biologico chiave coinvolto nella produzione di ossido nitrico e in numerose vie metaboliche, la D-arginina non è incorporata nelle proteine dei mammiferi. Questa proprietà distinta sostiene il suo valore come strumento biochimico specializzato. Serve come elemento costitutivo chirale nella chimica organica e peptidica e la ricerca emergente evidenzia i suoi ruoli biologici e catalitici unici nella ricerca scientifica.
Parametri fisici e chimici
| Parametro | Specifica/valore | Note/Metodo |
|---|---|---|
| Stato fisico | Solido | Polvere cristallina |
| Punto di fusione | 221 - 224 grado | Si decompone a temperature più elevate. |
| Densità | ~1,46 g/cm³ | A temperatura ambiente. |
| Solubilità in acqua | Solubile | Consultare la scheda di sicurezza per dati specifici. |
| Rotazione ottica specifica | Negativo (per la forma D-(-)- | Identificatore chiave per la purezza enantiomerica. |
| pKa | pKa elevato dovuto al gruppo guanidino | Influisce sulla solubilità e sulla reattività chimica. |
| Magazzinaggio | Conservare a 0-5 gradi | Conservare il contenitore ben chiuso in un luogo asciutto e ben-ventilato. |
Meccanismo d'azione
I meccanismi della D-Arginina sono fondamentalmente diversi dalla sua controparte L-, principalmente a causa della sua chiralità e del suo stato non-naturale nella biologia dei mammiferi.
- Chiralità nella catalisi organica:Un'applicazione significativa è il suo utilizzo come fileorganocatalizzatore. La ricerca dimostra che la D-arginina può catalizzare reazioni organiche enantioselettive, come la sintesi dell'anticoagulante warfarin. In particolare, esponeenantioselettività opposta rispetto alla L-arginina, favorendo la produzione dell'enantiomero (S)-warfarin, dimostrando il ruolo critico della sua struttura tridimensionale nella sintesi chimica.
- Modulazione delle vie biologiche:Nella ricerca cellulare, è stato dimostrato che la D-arginina attenua lo stress ossidativo e la disfunzione endoteliale indotte da livelli elevati di glucosio. È importante sottolineare che si suggerisce che questo effetto si verifichi attraverso unmeccanismo indipendente dall'ossido nitrico sintasi endoteliale (eNOS)-. Ciò la distingue dalla L-arginina, che agisce principalmente attraverso il percorso L-Arg/NO.
- Elemento costitutivo dei peptidi bioattivi:L'esclusivo orientamento spaziale della sua catena laterale rende la D-arginina preziosa nella progettazione e sintesi di peptidi modificati. Ad esempio, incorporando la D-arginina in posizioni specifiche negli analoghi degli ormoni peptidici (ad esempio, gli analoghi dell'arginina-vasopressina) può alterare drasticamente l'affinità e la selettività di legame dei recettori, consentendo la progettazione di composti di ricerca più mirati con attività biologiche specifiche.
Principali vantaggi e vantaggi
- Elevata purezza enantiomerica:Fornisce un elemento costitutivo di un singolo enantiomero ben-definito-per una sintesi e una ricerca chirale precise.
- Utilità di ricerca unica:Consente studi sulla stereospecificità dei processi biologici e funge da controllo negativo negli esperimenti che studiano i percorsi dipendenti dalla L-arginina-.
- Intermedio sintetico versatile:Essenziale per la preparazione di peptidi non-naturali, molecole organiche complesse e sonde di ricerca specializzate.
- Profilo di sicurezza stabilito:Gestito come una sostanza chimica standard da laboratorio con-precauzioni di sicurezza ben caratterizzate.
Applicazioni primarie
La D-Arginina trova impiego specializzato nella ricerca avanzata e nella chimica di sintesi.
| Industria/Campo | Esempi di applicazione | Ruolo e beneficio |
|---|---|---|
| Chimica organica e catalisi | Organocatalisi enantioselettiva (ad es. sintesi del warfarin); sintone chirale nella sintesi di molecole complesse. | Fornisce un ambiente chirale unico per guidare la stereochimica della reazione. |
| Biochimica e ricerca cellulare | Studio della disfunzione endoteliale e dello stress ossidativo attraverso percorsi non-NOS; controllo negli studi sul metabolismo degli aminoacidi. | Offre uno strumento per analizzare i meccanismi indipendenti dalla classica segnalazione della L-arginina. |
| Ricerca farmaceutica e sui peptidi | Sintesi di analoghi peptidici modificati (ad es. analoghi della vasopressina); sviluppo di peptidi-di penetrazione cellulare. | Modifica la stabilità, l'attività e la selettività dei recettori dei peptidi. |
| Scienza analitica | Standard di riferimento per la cromatografia; agente risolvente chirale. | Garantisce l'identificazione e la separazione accurate degli enantiomeri. |
FAQ: domande frequenti
D: Qual è la differenza principale tra D-Arginina e L-Arginina?
R: Sono immagini speculari non-sovrapponibili (enantiomeri). La L-arginina è un amminoacido proteico naturale, fondamentale per la fisiologia umana (ad esempio, sintesi di NO, ciclo dell'urea). La D-arginina in genere non viene utilizzata dai sistemi dei mammiferi per la sintesi proteica, ma ha applicazioni distinte nella ricerca come catalizzatore chirale, uno strumento per sondare i meccanismi biologici e un elemento costitutivo per peptidi sintetici.
D: La D-Arginina può essere utilizzata come integratore alimentare come la L-Arginina?
R: No. D-L'arginina non è destinata al consumo umano come integratore alimentare. Viene venduto esclusivamente per scopi di ricerca e produzione. Il suo destino metabolico e gli effetti biologici sono diversi da quelli della L-arginina.
D: La D-Arginina è sicura da maneggiare?
R: È una sostanza chimica da laboratorio. Secondo i dati di sicurezza provoca grave irritazione oculare (H319). Fare sempre riferimento alla Scheda Dati di Sicurezza (SDS) e utilizzare adeguati dispositivi di protezione individuale (DPI), compresi occhiali e guanti di sicurezza.
D: Come deve essere conservata la polvere di D-Arginina?
R: Per una stabilità ottimale a lungo termine-, conservare nel contenitore originale sigillato a 0-5 gradi (refrigerato). Proteggere dall'umidità e dalla luce.
D: Cosa significa "D-(-)-Arginina"?
R: "D" denota la configurazione assoluta della molecola attorno al suo centro chirale. "(-)" si riferisce alla sua rotazione ottica specifica negativa, il che significa che ruota la luce polarizzata piana-verso sinistra (levogiro). Questa è una proprietà fisica chiave che conferma la sua identità e purezza.
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