Introduzione
Il cicloesil(dimetossi)metilsilano (CAS 17865-32-6) è un composto di organosilicio altamente versatile. Appartiene alla classe degli alcossisilani, che sono elementi fondamentali nella chimica dell'organosilicio. La presenza sia di gruppi dimetossi idrolizzabili che di sostituenti organici metile e cicloesile stabili lo rendono un reagente prezioso per l'introduzione di gruppi funzionali contenenti silicio in molecole e materiali organici. Il suo utilizzo principale è come intermedio specializzato nella sintesi di silani più complessi, polimeri siliconici e come agente modificante per le superfici dei materiali.
Parametri fisici e chimici
| Parametro | Specifica/valore | Note/Riferimenti |
|---|---|---|
| Punto di ebollizione | 105 gradi a 20 mmHg | Valore della letteratura. |
| Densità | 1.025 g/ml a 25 gradi | Misurato. |
| Indice di rifrazione (n20/D) | 1.4560 | Costante fisica caratteristica. |
| Punto d'infiammabilità | 73 gradi (163 gradi F) | Liquido combustibile. |
| Pressione di vapore | Dati non ampiamente riportati; dovrebbe essere basso a temperatura ambiente. | -- |
| Solubilità | Solubile nei comuni solventi organici (ad esempio etere, toluene, THF).Reagisce con l'acqua. | Sensibile all'umidità-. |
Meccanismo d'azione
La reattività e l'utilità del cicloesil(dimetossi)metilsilano derivano dai ruoli distinti dei suoi gruppi funzionali.
- Gruppi alcossi idrolizzabili (Si-OCH₃):I due gruppi metossi (-OCH₃) legati al silicio lo sonoidroliticamente labile. All'esposizione all'acqua (anche all'umidità atmosferica), subisconoidrolisi, convertendosi in gruppi silanolici reattivi (Si-OH).
- Condensa e formazione di legami:I gruppi silanolo generati possono quindicondensarecon altri gruppi silanolo (della stessa o di altre molecole) o con gruppi ossidrile (-OH) presenti sulle superfici del substrato (ad es. vetro, metalli, minerali, polimeri). Questa reazione di condensazione forma forteLegami covalenti del substrato Si-O-Si o Si-O-, rilasciando acqua o alcol come sottoprodotto.
- Ruolo del sostituente organico:I gruppi metile (CH₃-) e cicloesile (C₆H₁₁-) non sono-idrolizzabili. Rimangono attaccati all'atomo di silicio, diventando le "code" organiche che sporgono dalla superficie modificata o si integrano in una struttura polimerica. L'ingombrante gruppo cicloesile, in particolare, può conferire proprietà specifiche comeaumento dell’idrofobicità, volume sterico e alterata solubilitàal materiale finale.
Principali vantaggi ed efficacia
- Doppia-funzionalità:Combina siti reattivi (per il legame/reticolazione) con gruppi organici stabili (per la modifica delle proprietà) in un'unica molecola.
- Modificatore di superficie efficace:Crea un monostrato di silicio organico-permanente e legato in modo covalente su superfici inorganiche, migliorando la compatibilità con le matrici organiche o conferendo idrorepellenza-.
- Elemento costitutivo versatile:Serve come sintone critico per la costruzione di architetture personalizzate di organosilicio, inclusi polimeri dendritici e iperramificati.
- Reattività controllata:I gruppi dimetossi offrono un equilibrio tra reattività (più reattivo dell'etossi) e stabilità alla manipolazione rispetto agli analoghi tricloro o trialcossi, consentendo una lavorazione controllata.
Applicazioni primarie
| Industria/Campo | Esempi di applicazione | Ruolo e funzione |
|---|---|---|
| Chimica dell'organosilicio e dei polimeri | Monomero per la sintesi di oli siliconici speciali, resine ed elastomeri; elemento costitutivo per dendrimeri e polimeri a forma di stella-. | Fornisce la struttura di silicio-ossigeno e introduce la porzione cicloesile per ottimizzare le proprietà (ad es. flessibilità, stabilità termica). |
| Ingegneria delle superfici e rivestimenti | Agente di accoppiamento o primer per vetro, metallo o riempitivi minerali prima dell'incorporazione nei compositi (ad esempio gomma, plastica); trattamento superficiale idrofobico. | Forma un ponte molecolare, migliorando l'adesione tra riempitivi inorganici e matrici polimeriche organiche. |
| Sintesi organica | Precursore di altri silani funzionali tramite reazioni di sostituzione; Reagente del gruppo protettivo nella sintesi multistep. | Il centro di silicio può essere ulteriormente funzionalizzato o fungere da ancoraggio temporaneo per manipolazioni sintetiche. |
| Ricerca sulla scienza dei materiali | Utilizzato nello sviluppo di nuovi materiali ibridi organici-inorganici (ORMOSIL), assorbenti o fasi stazionarie per la cromatografia. | Conferisce un carattere organico specifico a una rete a base di silice-durante la lavorazione del sol-gel. |
FAQ: domande frequenti
D: Quali sono i principali pericoli e le procedure di manipolazione sicura?
R: Questo composto è infiammabile (punto di infiammabilità 73 gradi) e sensibile all'umidità-. Potrebbe causare irritazione alla pelle e agli occhi. Maneggiare sempre in una cappa aspirante ben-ventilata, indossare DPI adeguati (guanti, occhiali di sicurezza) e tenere lontano da scintille, calore e acqua. Conservare in atmosfera inerte.
D: È solubile in acqua?
R: No, non è solubile in acqua. Infatti reagisce con l'acqua attraverso l'idrolisi. È solubile nei solventi organici più comuni,-esenti da acqua.
D: Qual è la differenza tra questo e altri metil-dimetossisilani (ad esempio, metiltrimetossisilano)?
R: La differenza fondamentale è il sostituente organico. Il metiltrimetossisilano (CH₃Si(OCH₃)₃) ha tre gruppi metossilici reattivi e un gruppo metilico, che lo rendono un reticolante altamente efficace. Il cicloesil (dimetossi) metilsilano ha solo due gruppi metossi (meno potenziale di reticolazione) e un grande anello cicloesile idrofobo, che è più influente nel modificare le proprietà superficiali e le catene laterali dei polimeri.
D: Come dovrebbero essere archiviati a lungo-termine?
R: Per la massima durata di conservazione, conservare nella bottiglia originale, ben sigillata, sotto una copertura di gas inerte e asciutta (azoto/argon) in un luogo fresco e asciutto, preferibilmente refrigerato. L'esposizione all'aria causerà una graduale idrolisi e la formazione di silossani.
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